Một trong những lý do văn học đời Trần có những thành tựu tốt đẹp là do việc học được khuyến khích không ngừng qua suốt các đời vua. Năm Kiến Trung thứ tám (1232), vua Thái Tông đã cải tổ lại việc thi cử của đời Lý, mở kỳ thi Thái học sinh để tuyển mộ người hiền; năm Thiên Ứng Chính Bình thứ năm (1243) vua đặt Phạm Ứng Thần làm chức quan Thượng thư tri Quốc tử giám đề điệu, ra lệnh các con quan văn phải vào trường này học; năm Thiên Ứng Chính Bình thứ mười (1247) Thái Tông lập thêm tam khôi: trạng nguyên, bảng nhãn, thám hoa để khuyến khích thí sinh; năm Nguyên Phong thứ ba (1253) Thái Tông lập Quốc học viện để giảng dạy, truyền chiếu toàn quốc cho các học giả, khuyên nên vào Quốc học viện giảng đọc Tứ thư Ngũ kinh. Đời Nhân Tông năm Thiệu Bảo thứ ba (1281), vua lập nhà học ở phủ Thiên Trường, cử quan về giảng dạy. Đến đời Phế Đế, năm Xương Phù thứ bảy (1384) lập thư viện ở núi Lạn Kha , cử Trần Tông làm trưởng viện giảng dạy học trò, và vua Nghệ Tông thường đích thân thăm viếng. Đời Thuận Tông, năm Quang Thái thứ 10 vua ban chiếu cấp ruộng học cho các châu phủ có lợi tức, đặt quan Đốc học dạy dỗ các học trò. Các việc trên đây cho thấy tuy trải qua nhiều tai biến binh đao, các vua nhà Trần không hề xao lãng trong việc khuyến khích sự học.

Lý do thứ hai văn học đời Trần có những thành công tốt đẹp là do từ đời Thuận Tông trở về trước, việc học chú trọng về kinh thuật, đào tạo cho người học có bản lĩnh suy luận cơ bản, không chú trọng lối học từ chương. Do đó, nhà Trần có những học giả kiệt xuất như Chu Văn An, Trương Hán Siêu, và những nhà tư tưởng độc lập như Hồ Quý Ly. Có học giả bình luận rằng nhờ vậy văn học đời Trần "...có khí cốt, không ủy mị non nớt như các đời khác..."